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| Siamo all'inizio della seconda stagione: Serena, dopo aver detto la verità sul suo passato a Chuck, Blair e Nate decide di andare da Dan e raccontarla anche a lui, ma a casa di quest'ultimo trova Georgina che però va via. I due ragazzi si chiariscono ma la loro relazione resta in bilico. Dan e Blair incastrano Georgina, e i genitori di quest'ultima la mandano in un campo di punizione per ragazzi con problemi di personalità. Sta per aver luogo il matrimonio tra Bart Bass e Lily Van Der Woodsen e prima della cerimonia Chuck e Nate fanno finalmente pace. Durante il matrimonio Blair è colpita dalle parole dette da Chuck e dopo il discorso i due mentre ballano si baciano. Intanto Dan e Serena parlano e il ragazzo pensa che sia meglio finire lì la loro storia. Poco dopo sono iniziate le vacanze estive: Rufus è partito per una tournèe, Jenny è stata ammessa alla Waldorf design e Chuck e Blair decidono di partire insieme per la Toscana. Dopo un discorso con suo padre però, il quale gli dice che innamorarsi vuol dire essere fedele e sincero, Chuck decide di non partire più con Blair. Quest'ultima parte lo stesso accompagnata da un ragazzo appena conosciuto, peccato che sia tornata a casa prima perchè non ha trovato nessuno di decente con cui far ingelosire Chuck Bass. Nel mentre Serena e Dean hanno dei problemi a causa della confessione di lei e Blair ha la fantastica idea di far mettere Serena e Nate insieme per far capire a Dan che ha perso la persona che mai potrebbe amarlo sulla faccia della terra. I due si mettono insieme per gioco.. ma poi che accadrà? E dov'è finito Chuck Bass? Che fine faranno lui e Blair Waldorf? E da qui ci sarà solo bisogno di parecchia fantasia
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